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曹操曾在徐州遭遇了两次失败，究竟是什么原因？

汉献帝建安元年（196年），曹操在群雄之中崭露头角。《三国志·魏书·献帝纪》把这件事描述得很生动，那是因为这个时候曹操刚刚即位不久，面对包括孙坚在内的很多强敌，是最好的机会把自己练成一个大将的形象。汉献帝建安三年（195年）夏，初定陶谦旧城并郡三十三县，有陈留郡陈留县丞。徐州董卓、袁绍杀人劫财、挟大权以自恣。

建安三年（196年）初，曹操在汉中王书中只描述了他征服陶谦旧地的过程，而无提及过程中的相关军事行动。刘备大约在十一月份就先发制人，先在曹操领着刘备去徐州砍田农的时候趁机吃掉萧氏余部，曹操大败，直奔雒阳而去。

史书没有明确记载曹操在徐州两败的原因是什么，可能是曹操占据中路陇西，不利于本国的发展；第二，刘备对曹操的兵力不感兴趣。从主要原因方面，刘备必定有做过作战。但是仔细一想，曹操面对的敌人和刘备对立方面的敌人根本不是一个级别的，曹操在凉州败给吕布时大约相当于刘备在济南城内击败南阳刘岱的级别，在兖州刘备和陈宫要在这一线对决的空档期大约相当于刘备在徐州击败独闯鲁北的刘琦的级别。